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अंडरवर्ल्ड और बॉलीवुड का कनेक्शन बहुत पुराना है। हिंदी सिनेमा के सबसे पुराने कपूर खानदान के एक स्टार को अंडरवर्ल्ड के बेताज बादशाह दाऊद इब्राहिम के घर चाय पर बुलाया गया था। आज भी यह बात बहुत कम लोग जानते हैं और जो जानते भी हैं, वे इससे हैरान रह जाते हैं। एक्टर ने खुद अपनी किताब में माना है कि वह मशहूर गैंगस्टर से एक नहीं, बल्कि दो बार मिले थे।

यह घटना 1993 के मुंबई धमाकों से बहुत पहले की है। उस समय गैंगस्टर को देश का दुश्मन नहीं माना जाता था। इसलिए, जब मशहूर एक्टर को दुबई में एक इवेंट में उनसे मिलने का न्योता मिला, तो उन्होंने इसे बिना किसी गलत इरादे के एक नॉर्मल, इनफॉर्मल मीटिंग माना। एक्टर का मानना ​​था कि एक आर्टिस्ट के तौर पर उन्हें दुनिया भर के हर तरह के लोगों से मिलना-जुलना चाहिए। वह इसी सीधी-सादी सोच के साथ वहां गए थे।

ऋषि कपूर 1988 में, वह आशा भोसले और आर. डी. बर्मन के एक इवेंट के लिए अपने दोस्त बिट्टू आनंद के साथ दुबई गए थे। एयरपोर्ट पर उतरते ही एक अजनबी उनके पास आया और उन्हें एक फ़ोन दिया, और कहा कि दाऊद साहब बोल रहे होंगे। ऋषि कपूर चाय के इस न्योते को मना नहीं कर सके। उन्हें एक शानदार रोल्स-रॉयस में एक अनजान जगह पर ले जाया गया, जहाँ उनका स्वागत खुद दाऊद इब्राहिम ने किया।

ऋषि कपूर ने अपनी किताब में बताया है कि दाऊद इब्राहिम ने उन्हें इज़्ज़त से चाय और बिस्किट दिए। इस पहली मुलाक़ात का माहौल बहुत ही कैज़ुअल और दोस्ताना था। दाऊद ने बहुत तहज़ीब से बात की और ऋषि कपूर से यह भी कहा कि अगर उसे कभी पैसे या किसी और चीज़ की ज़रूरत हो, तो वह बिना झिझक माँग सकता है। डॉन का बर्ताव डराने वाला नहीं था; बल्कि, वह एक मेहमाननवाज़ होस्ट की तरह बर्ताव कर रहा था। लेकिन उन्हें इस बात का अंदाज़ा नहीं था कि यही आदमी आगे चलकर इंडिया का मोस्ट वांटेड क्रिमिनल बन जाएगा।

ठीक एक साल बाद, 1989 में, दोनों फिर मिले, लेकिन इस बार यह अचानक हुआ। ऋषि कपूर अपनी किताब में कहते हैं कि वह और उनकी पत्नी नीतू कपूर दुबई में एक जूते के शोरूम में शॉपिंग कर रहे थे, तभी दाऊद इब्राहिम आठ से दस बॉडीगार्ड के साथ अंदर आया। ऋषि कपूर को देखते ही उन्होंने उन्हें पहचान लिया और प्यार से बात करने लगे। उन्होंने ऋषि कपूर को जो भी चाहिए वो खरीदकर देने और उसके पूरे पैसे देने का ऑफर दिया। हालांकि, एक्टर ने विनम्रता से ऑफर मना कर दिया।

जब दाऊद इब्राहिम ने इंडियन पॉलिटिक्स और अपने साथ हुए अन्याय पर अफसोस जताया, तो ऋषि कपूर ने तुरंत खुद को इस विवाद से अलग कर लिया। उन्होंने साफ कहा, “भाई! मुझे इन पॉलिटिकल मामलों में मत घसीटो; मैं तो बस एक एक्टर हूं।” हालांकि दाऊद इब्राहिम को अब डी-कंपनी का हेड और इंटरनेशनल टेररिस्ट माना जाता है, लेकिन ऋषि कपूर ने अपनी किताब ‘खुल्लम खुल्ला’ में यह बात ईमानदारी से मानी है। उन्होंने यह बात कभी नहीं छिपाई कि मुंबई ब्लास्ट से पहले वह दाऊद इब्राहिम से मिले थे। वह हमेशा इस सच के बारे में खुलकर बोलते थे।